SMK PGRI Cikupa merupakan salah satu sekolah dengan bangunan besar di Kampung Cirewed ini berdiri pada tanggal 01 Juli 1979, keberadaan SMK PGRI Cikupa tidak lepas dari tujuan Yayasan Pendidikan dalam upaya mencerdaskan kehidupan bangsa Indonesia.
Saat ini SMK PGRI Cikupa telah berkembang menjadi sekolah yang besar, terbukti dari minat siswa baru yang mendaftar meningkat setiap tahun, serta terakreditasi B pada tahun 2005.
Sejarah SMK PGRI Cikupa bermula berkantor di SMP Negeri Cikupa dengan nama SMEA Karya, kemudian berpindah ke Yayasan Pembina Lembaga Pendidikan PGRI, SD Negeri Cikupa 1, dan SDN Cirewed. Tahun 1982 mulai membangun di lokasi tanah Kp. Cirewed, Desa Bunder atas hibah Kepala Desa H.E. Sukma Wijaya.
Kepala sekolah pertama dijabat oleh H. Abdulloh, RA sampai tahun 1983, selanjutnya RA. Darsu Jayapermana, BA membangun 24 ruang kelas: 21 ruang belajar, 1 ruang kepala sekolah, 1 ruang tata usaha, dan 1 ruang guru. Izin operasional dari Depdikbud Provinsi Jawa Barat keluar pada 26 Juni 1998.
Pada tahun 1985 mendirikan jurusan Pemasaran, 1996 jurusan Keuangan/Akuntansi, 2014 jurusan Otomotif. Tahun 1994/1995 kegiatan belajar dibuat 2 shift karena jumlah siswa meningkat.
Era Drs. H. Tohidin (2001), fasilitas bertambah: ruang belajar, guru, tata usaha, perpustakaan, laboratorium, ruang praktik, musholla, WC. Program akuntansi diakui nasional Desember 2006.
Prestasi siswa: lomba olahraga, pramuka, PMR, paskibraka, dan Kompetensi Siswa dengan juara provinsi & kabupaten di berbagai bidang. Workshop & studi banding nasional & internasional: Bali, Batam, TMII Jakarta, Sawangan, Singapura, Malaysia, Beijing, Thailand.